Under 1900-talets sista årtionde lanserade Chrysler varje år nya versioner av Town & Country ( i Europa kallades denna bil Voyager) som vann många priser. Varumärket Chryslers ledande ställning som framtidens bildesigner kom att lysa genom hela århundradet.

Under 90-talet lanserades Stratus Cab, vilken kommit att bli en av USAs populäraste cabrioleter. Efter ett uppehåll på över trettio år, lanserades åter 300 serien från 50- och 60-talet. Robert J. Eaton, VD för Chrysler Corporation beskrev den på följande sätt, "1999 års 300M inkluderar samma filosofi och historia som de tidigare modellerna, men med en nutida tolkning har den kommit till nytta för denna sorts bilklass". Bilen säljs i USA och på de europeiska marknaderna.

I maj 1998 gick två av världens ledande bilföretag samman, Daimler-Benz AG och Chrysler Corporation, vilket resulterade i att företaget rankas som ett av de tre ledande bilföretagen i världen. Vi säljer personbilar, lastbilar, flygplan, dieselmotorer, service och tågsystem mm. 1999 firade Chrysler 75-års jubileum, och i januari samma år blev 300M "Årets bil". Dessutom blev Chrysler Voyager framröstad till läsarnas favorit i tidningen Automobile Magazine